Когда Ослик Ушастик теряет свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно - спасти Кристофера Робина от таинственного Яскорра. А ведь медвежонок Винни, собирался всего лишь отыскать где-нибудь немного мёда, чтобы