Кэрри Брэдшоу учится в выпускном классе средней школы в начале 1980-х годов. Она сталкивается с первыми вопросами о любви, сексе, дружбе и семье во время учебы в школе и жизни на Манхэттене.

Инвестиционный банкир тяжело переживает трагическую смерть своей жены; находясь в эмоциональной пропасти между реальностью и своим горем, он пытается понять, что же пошло в его жизни не так, где он допустил ошибку. Его спасает женщина, с которой он случайно знакомится...